沿革
昭和 25年 4月 1日   北海道川西農業高等学校上士幌分校として設置認可
    5月 4日   分校開校式並びに入学式を挙行
  26年 1月 1日   北海道上士幌高等学校として独立認可
    4月 1日   学則改訂（定時制普通科・農業科各1学級募集）
    6月 6日   校章制定（増谷龍三氏制作）
    10月 4日   校地決定（上士幌町東3線240番地　42,613㎡）
  28年 12月 25日   校舎（ブロック建）　竣工860㎡
  30年 9月 1日   校歌制定（大木惇夫作詞・飯田信夫作曲）
  31年 1月 28日   校旗制定入魂式
    1月 29日   創立5周年記念・校舎落成記念式典挙行
  33年 6月 30日   皇太子殿下（現・上皇陛下）が視察のため御来校される
  34年 11月 11日   普通科教室竣工（337㎡）
  35年 11月 5日   体育館竣工（808㎡）
    11月 12日   創立10周年記念式典挙行
  36年 4月 1日   全日制普通科2学級募集
  37年 12月 15日   2階建校舎（軽量鉄骨）増築
  38年 4月 10日   道立移管記念式典挙行
  45年 9月 6日   創立20周年記念式典挙行
  49年 4月 1日   全日制普通科1学級増認可・定時制農業科募集停止
    12月 9日   格技場竣工（310㎡）
  52年 3月 12日   定時制課程閉課記念式典挙行
  53年 7月 25日   『学校教育と農業改良普及事業との連携を推進し、優れた農業後継者の育成に努力し、
地域農業の振興に寄与した』として北海道知事感謝状を受ける
  55年 9月 6日   創立30周年記念式典挙行
  57年 5月 15日   在学青少年健全育成事業実施校の指定を受ける（57・58年度）
  60年 3月 30日   校舎改築決定
  61年 3月 17日   新校舎1期工事完了（1,992.47㎡）
    11月 18日   新校舎格技場完成（310.1㎡）
    12月 12日   新校舎2期工事完了（校舎2,054.46㎡・屋内体育館966.48㎡）
  62年 2月 1日   校舎改築落成並びに創立35周年記念式典挙行
    3月 31日   北海道土地開発基金より北海道が土地を購入（46,256.91㎡）
平成 3年 4月 1日   全日制普通科1学級減　学級数8（2・2・3）
  5年 4月 1日   学級数6（2・2・2）
  6年 6月 25日   上士幌高校振興会熱気球貸与式及び披露
    10月 14日   校訓「敬愛・創造・自律」制定
  8年 2月 27日   十勝管内教育実践表彰受賞（団体）
  11年 10月 25日   時事通信社主催第15回教育奨励賞「優良賞」受賞
  12年 2月 9日   「北海道教育実践表彰」受賞
    4月 1日   2学期制の導入
    4月     生き生きとした魅力ある高校づくり(北海道教育委員会指定）
    10月 14日   創立50周年記念式典挙行
  13年 4月     未来を作る高校教育推進（小規模校の活性化）（北海道教育委員会指定）
  15年 9月 9日   生徒会執行部スローガン「完全燃焼」パネル設置
  16年 7月 1日   夢と活力あふれる高校づくり推進事業（北海道アンビシャスハイスクール）奨励校指定
  18年 6月 30日   「北を活かす人づくり」推進事業「北を創る人づくり」アントレプレナーシップ
研究校指定（北海道教育委員会）
  20年 7月 26日   上士幌高校振興会　新気球貸与式及び新気球披露
    10月 10日   「北を創る人づくり」研究の集大成として「上士幌観光バスツアー」実施
    11月 22日   キャリア教育優良校として「文部科学大臣表彰」受賞
  26年 4月 1日   文部科学省「高等学校における個々の能力・才能を伸ばす特別支援教育」研究指定校
    9月 25日   ユネスコスクール加盟承認
  28年 4月 1日   学校設定科目「上士幌学」開講
  29年 4月 1日   文部科学省「高等学校における特別支援教育推進のための拠点校整備事業」研究指定校
  30年 4月 1日   北海道教育委員会「発達障がい支援成果普及事業」推進指定校
令和 2年 7月 17日   北海道高等学校「学びの重点化」推進プロジェクト　研究指定校
    11月 1日   創立70周年記念事業　上士幌高校歴代熱気球4機立ち上げ