昭和 | 25年 | 4月 | 1日 | | 北海道川西農業高等学校上士幌分校として設置認可 |
| 5月 | 4日 | | 分校開校式並びに入学式を挙行 |
26年 | 1月 | 1日 | | 北海道上士幌高等学校として独立認可 |
| 4月 | 1日 | | 学則改訂(定時制普通科・農業科各1学級募集) |
| 6月 | 6日 | | 校章制定(増谷龍三氏制作) |
| 10月 | 4日 | | 校地決定(上士幌町東3線240番地42,613㎡) |
28年 | 12月 | 25日 | | 校舎(ブロック建) 竣工860㎡ |
30年 | 9月 | 1日 | | 校歌制定(大木惇夫作詞・飯田信夫作曲) |
31年 | 1月 | 28日 | | 校旗制定入魂式 |
| 1月 | 29日 | | 創立5周年記念・校舎落成記念式典挙行 |
33年 | 6月 | 30日 | | 皇太子殿下(現上皇陛下)が視察のため御来校される |
34年 | 11月 | 11日 | | 普通科教室竣工(337㎡) |
35年 | 11月 | 5日 | | 体育館竣工(808㎡) |
| 11月 | 12日 | | 創立10周年記念式典挙行 |
36年 | 4月 | 1日 | | 全日制普通科2学級募集 |
37年 | 12月 | 15日 | | 2階建校舎(軽量鉄骨)増築 |
38年 | 4月 | 10日 | | 道立移管記念式典挙行 |
45年 | 9月 | 6日 | | 創立20周年記念式典挙行 |
49年 | 4月 | 1日 | | 全日制普通科1学級増認可・定時制農業科募集停止 |
| 12月 | 9日 | | 格技場竣工(310㎡) |
52年 | 3月 | 12日 | | 定時制課程閉課記念式典挙行 |
53年 | 7月 | 25日 | | 『学校教育と農業改良普及事業との連携を推進し、優れた農業後継者の育成に努力し、地域農業の振興に寄与した』として北海道知事感謝状を受ける |
55年 | 9月 | 6日 | | 創立30周年記念式典挙行 |
57年 | 5月 | 15日 | | 在学青少年健全育成事業実施校の指定を受ける(57・58年度) |
60年 | 3月 | 30日 | | 校舎改築決定 |
61年 | 3月 | 17日 | | 新校舎1期工事完了(1,992.47㎡) |
| 11月 | 18日 | | 新校舎格技場完成(310.1㎡) |
| 12月 | 12日 | | 新校舎2期工事完了(校舎2,054.46㎡・屋内体育館966.48㎡) |
62年 | 2月 | 1日 | | 校舎改築落成並びに創立35周年記念式典挙行 |
| 3月 | 31日 | | 北海道土地開発基金より北海道が土地を購入(46,256.91㎡) |
平成 | 3年 | 4月 | 1日 | | 全日制普通科1学級減 学級数8(2・3・3) |
5年 | 4月 | 1日 | | 学級数6(2・2・2) |
6年 | 6月 | 25日 | | 上士幌高校振興会熱気球貸与式及び披露 |
| 10月 | 14日 | | 校訓「敬愛・創造・自律」制定 |
8年 | 2月 | 27日 | | 十勝管内教育実践表彰受賞(団体) |
11年 | 10月 | 25日 | | 時事通信社主催第15回教育奨励賞「優良賞」受賞 |
12年 | 2月 | 9日 | | 「北海道教育実践表彰」受賞 |
| 4月 | 1日 | | 2学期制の導入 |
| 4月 |
| | 生き生きとした魅力ある高校づくり(北海道教育委員会指定) |
| 10月 | 14日 | | 創立50周年記念式典挙行 |
13年 | 4月 |
| | 未来を作る高校教育推進(小規模校の活性化)(北海道教育委員会指定) |
15年 | 9月 | 9日 | | 生徒会執行部スローガン「完全燃焼」パネル設置 |
16年 | 7月 | 1日 | | 夢と活力あふれる高校づくり推進事業(北海道アンビシャスハイスクール) 奨励校指定 |
18年 | 6月 | 30日 | | 「北を活かす人づくり」推進事業「北を創る人づくり」アントレプレナーシップ 研究校指定(北海道教育委員会) |
20年 | 7月 | 26日 | | 上士幌高校振興会 新気球貸与式及び新気球披露 |
| 10月 | 10日 | | 「北を創る人づくり」研究の集大成として「上士幌観光バスツアー」実施 |
| 11月 | 22日 | | キャリア教育優良校として「文部科学大臣表彰」受賞 |
26年 | 4月 | 1日 | | 文部科学省 「高等学校における個々の能力・才能を伸ばす特別支援教育」研究指定校 |
| 9月 | 25日 | | ユネスコスクール加盟承認 |
28年 | 4月
| 1日
| | 学校設定科目「上士幌学」開講 |
29年
| 4月
| 1日
| | 文部科学省「高等学校における特別支援教育推進のための拠点校整備事業」研究指定校 |
30年
| 4月
| 1日
| | 北海道教育委員会「発達障がい支援成果普及事業」推進指定校 |
令和 | 2年
| 7月
| 17日
| | 北海道高等学校「学びの重点化」推進プロジェクト 研究指定校 |
| 11月
| 1日
| | 創立70周年記念事業 上士幌高校歴代熱気球4機立ち上げ |